撰写本书时，共享乘车公司优步是硅谷最有价值的初创企业（在全球排名第二，仅次于中国的滴滴出行），尽管在2017年大部分时间，它频频出现在一些严重问题和丑闻的报道中。
其中一些问题是由于明显不道德的行为，包括内部问题，比如前优步工程师苏珊·福勒爆出的性骚扰事件；以及企图破坏自由竞争、监管和媒体的各种外部手段，比如建立虚假账户挖走竞争对手Lyft的司机（由The Verge报道）、开发软件（Greyball）以阻止执法部门和监管机构访问该服务，以及当时的首席运营官埃米尔·迈克尔建议该公司花钱聘请专门研究竞争对手的研究人员来恐吓记者。
无论公司这样做时处于何种规模或阶段，这种行动都是不可接受的，并且理所当然受到了广泛谴责。
然而，即使优步从未参与上述不道德行为，该公司仍然会面临真正的问题，因为它不愿放弃海盗式战略（其中许多在早期属于良性战略），尽管它的规模和范围要大得多。
2017年9月优步董事会选择达拉·霍斯劳沙希担任该公司新首席执行官时，对优步肯定是有帮助的，因为达拉在开展稳健经营方面享有当之无愧的声誉（换言之，他是典型的海军军官）。但同样重要的是，他曾经成功帮助Expedia成长为一家价值200亿美元、拥有2万名员工且实现盈利的企业巨头，这家公司既被誉为业内管理最佳的公司之一，也被誉为平衡工作与生活的绝佳场所。
虽然达拉将在优步处理许多宣传得天花乱坠、广为人知的事务，但他最大的挑战，也是最大的机会，是引导优步度过从“海盗”到“海军”这段困难但关键的转变。为了建立更友好的企业文化并停止一流人才的大规模跳槽，赢回司机和乘客的忠诚度，结束困扰公司的官司，优步的新首席执行官需要表现得更像海军司令而不是海盗船长。所有初创企业都认识到保持小规模的价值：有创新力、敏捷、专注、易于权衡结果与过程。所有成功企业家都希望这样保持小规模。但最成功的规模化企业既能设法保持小规模的优点，又能获得大规模的优点。
当达拉在2017年11月重新规定优步的文化规范时，他试图取得这种平衡。他在领英网站的一篇帖子中宣布了这一变化。
随着我们从不惜一切代价追求增长的时代走向负责任的增长时代，我们的文化需要不断发展。我不是抛弃一切，而是专注于保留行之有效的做法，同时快速改变无效的做法。
我们在此向员工宣布，这就是我们秉持新文化价值观所采用的方法。我们的价值观定义了我们是谁以及我们如何工作，但我从许多员工那里听说，一些员工根本不代表我们想要的那种公司。
达拉坚信企业文化必须是自下而上形成的，他没有在会议室关起门来提出一套新的价值观。相反，他要求员工提出如何改善优步企业文化的想法。超过1 200人提出了他们的想法，针对这些想法进行了超过22次投票。
达拉公布的新文化规范反映出他的不同方法，即使其用语很简单。这种新文化没有强调“独狼”信条，比如“永远一往直前”，而是强调团队，用“我们”一词作为每条规范的开头：
我们欢迎不同。
我们笃行正道。
我们当家做主。
我们敢拼敢闯。
达拉煞费苦心地在优步大胆进取的“道德海盗”价值观中加入“海军”价值观，比如责任感和笃行正道，在这一点上他功不可没。
但是，文化变革虽然是必要的，但还不足以将海盗团伙变成真正的海军。当优步这种大型组织的首席执行官从一艘海盗船的船长转变为纪律严明的海军舰队的司令时，一些完善的技术和方法有助于使这种转变更加顺畅和有效。例如，如果你正在打造一家全球性企业，那么你需要落实三个关键要素。
第一，一批负责各自全球市场并对其有强大行政控制力的经理。
第二，了解这些市场的差异，从而制订出在每个市场实现增长的各种计划。
第三，一支统一的高管团队，负责协调全球运营，包括管理各国业务的每位经理的活动。
前两个要素涉及分权式指挥结构，它让各舰“舰长”可以在经营中保持创业活力。第三个要素涉及集权式员工队伍，它可以帮助“海军司令”协调舰队行动，以获得最大影响。
对于前两个要素，优步实际上做得很好。优步的总经理就像各舰舰长，他们独立行动的能力帮助优步开发出峰时定价（这是在波士顿市场上进行的一项独立实验）等创新。优步的失败之处是它没能落实第三个要素：一支统一的高管团队。当你有一群强大的舰长，但海军司令不能或不愿组建员工队伍帮助自己实际管理舰队时，你最终仍将沦为海盗团伙。
令人遗憾的是，没能建立统一的高管团队是常见情况。一些企业家发现，他们很难接受组织结构增加和正式员工自由度减少；他们中许多人创办公司正是因为他们不喜欢在大型组织中工作的感觉。记者亚当·拉辛斯基在他关于优步的书《狂野之旅》（Wild Ride）中，描述了优步的特拉维斯·卡兰尼克如何看待他在这家大公司的舵手角色：
“我运营公司的方式使我感觉它并不大。”（卡兰尼克）说着，沿用了他最喜欢的比喻：他把一天当作一系列需要解决的问题……“我想说，人们总是想让自己的公司感觉起来很小，”他说，“你需要建立机制和文化价值观，使你感觉公司尽可能小。这就是保持创新和快速的方式。但是在不同规模上做到这一点则要采用不同方法。当公司规模超小时，你只需掌握‘部落’知识就能快速行动。但是，当公司规模超大时仍采用‘部落’知识就将产生混乱，实际上这会使公司发展非常缓慢，所以你必须不断发现秩序与混乱之间的界限。”
卡兰尼克的话揭示出海盗对经营大型组织的不适。拉辛斯基写道：“他显然认为，自己作为首席麻烦解决官与作为首席执行官的重要性旗鼓相当。”但是，尽管作为首席麻烦解决官或许很适合他的个性，但在“城市”阶段或“国家”阶段，过多参与具体问题可能是对首席执行官时间的浪费。
换言之，卡兰尼克做的是自己喜欢的事，而不是公司需要的事。
聘用管理团队的目的是以更具可扩张性的方式解决公司问题。首席执行官应该是轮毂，高管团队应该是将首席执行官与一线经理和员工联系起来的辐条，而一线经理和员工则在轮胎与道路的接触面上工作。卡兰尼克试图成为轮毂和辐条，而不是帮助公司建立在没有他个人监督的情况下完成任务的能力。这种功能障碍的另一个症状是卡兰尼克取消高管会议的习惯。如果不花时间聚在一起，管理团队很难建立团队文化或协调众多公司议案。强大的高管团队会定期召开会议，重点关注最重要的议案和问题，包括积极的未来规划。根据《福布斯》（Forbes）2018年的一篇文章《优步内部通过哈佛式“大学”修复企业文化的努力》，优步的领导力与战略高级副总裁弗朗西丝·弗赖将管理团队缺乏凝聚力称为该公司面临的最大问题之一。这篇文章称，“优步的高管不是作为一个团队工作，他们只与监督所有人的卡兰尼克有一对一关系”。
卡兰尼克认为保持小规模可以帮助公司保持创新和快速，这绝对没错，但公司并非总能保持小规模。最好建立可以多次更新换代的组织结构，而不是尽可能推迟扩大公司规模的时间，并在“某天”来个巨大飞跃，实现转变。
换言之，你必须制定可规模扩张的管理策略。即使像拉里·佩奇这样的聪明人也在谷歌早期受过这种教训；他试图在没有管理层的情况下运营谷歌的工程部门，让全部400名员工直接向当时的工程副总裁韦恩·罗辛汇报工作。这项实验的失败说服他让当时的首席执行官埃里克·施密特在谷歌建立真正的组织结构。
任何特定管理结构都可能是暂时的。你不能像管理“部落”一样管理“村庄”，也不能像管理“村庄”一样管理“城市”。但如果没有管理结构，你就无法进入下一个增长阶段。
卡兰尼克对“大规模”优步的不适，导致他因循守旧地采用功能失调的组织结构。由于缺少团结的管理团队，优步的运营模式似乎使经理们为晋升而争斗，苏珊·福勒在其个人博客中将其描述为“夺取王座的政治斗争”：
这些政治博弈产生了严重后果：项目被随处抛弃，OKR（目标与关键成果）每季度多次变更，没人知道公司每天的优先任务是什么，而且几乎没有任务能完成。我们都过得胆战心惊，生怕团队被解散，重组另一个团队，而我们不得不开始又一个无法在截止日期前完成的新项目。公司陷入了彻头彻尾、无休无止的混乱。
优步试图聘请经验丰富的高管，比如塔吉特（Target）公司的杰夫·琼斯，来扩大管理层规模，但结果他们纷纷辞职而去，而不是为公司带来改变。仅在2017年上半年，优步就失去了8位副总裁或部门总监。
相比之下，像脸书和亚马逊这样的公司，以及像马克·扎克伯格和杰夫·贝佐斯这样的领导者，找到了成功从外部招募领导者并将他们与现有团队成员结合以改变和巩固组织的方法。脸书提拔了内部员工，比如首席产品官克里斯·考克斯（他2005年从斯坦福大学退学后加入脸书担任软件工程师），但同时也招入了谢丽尔·桑德伯格和迈克·施科洛普夫这种与公司发展理念相容的外部人才。杰夫·贝佐斯的高级副手，比如杰夫·布莱克本和安迪·雅西等人都是亚马逊的元老，但他也招入了来自AlliedSignal的杰夫·威尔克和来自沃尔玛的前首席信息官里克·达尔泽尔等重要的外部人才。即使在公司规模很大时，这些外部人才也有所助益；微软收购领英的好处之一就是将杰夫·韦纳和首席技术官凯文·斯科特纳入微软的高管团队。
随着你的海盗船和追随者队伍的增加，你需要有意识地将它们打造成一支训练有素的海军。舰队需要强大的舰长和强大的集权式员工队伍，以协调和利用其创业活力。
每个成功的创始人和每个成功的组织都必须经历这些变化。但正如优步发现的，闪电式扩张使这些变化同时变得更加困难（因为它们必须快速发生）且更为重要（因为投资速度的内在风险超过投资效率的内在风险）。