这个关键转变是从单纯进攻到同时进攻和防守的转变。更诗意的说法是，这是从海盗到海军的转变。它需要战略演进以及公司文化演进。
几十年来，科技企业家一直很喜欢成为海盗。与关于初创企业的许多经典比喻一样，已故的史蒂夫·乔布斯让初创公司和海盗的联系深入人心。安迪·赫茨菲尔德是一位传奇连续创业者，他曾在苹果公司工作并帮助设计了最初的Macintosh，并在他的网站Folklore.org上讲述了这个故事。Lisa（丽萨电脑）发布后不久，乔布斯将Macintosh团队召集到公司外举行会议，在那篇著名的开场词中，他将三条“乔布斯语录”作为该项目的指导原则。
1.造一艘真正的艺术家之船。
2.当海盗比加入海军好。
3.最晚于1986年做出“书本型Mac”（Mac in a book）。
受乔布斯的话启发，Macintosh团队做了一面自制海盗旗，配有经典的骷髅头和交叉骨，用彩虹色的苹果标志贴纸作为眼罩。海盗形象继续与初创企业广泛联系在一起，以至于有线电视网TNT用《硅谷海盗》（Pirates of Silicon Valley）来命名它于1999年发行的一部电影，这部电影讲述了史蒂夫·乔布斯（苹果）与比尔·盖茨（微软）之间的激烈竞争。
现实是，许多初创企业都像海盗一样：它们缺少正式流程，愿意质疑甚至破坏规则。这种灵活性在建立一家优秀公司的早期阶段至关重要。海盗不会召开委员会会议来决定敌舰逼近时该怎么做，他们只会迅速果断地采取行动，并且愿意冒险，因为他们知道不这样做就会死。
早期阶段的初创企业也处在全面攻势，对更大的成熟竞争对手展开游击战。它们习惯于出其不意快速打击，并承担成熟公司不能或不愿承担的风险。在闪电式扩张的早期阶段——“家庭”阶段和“部落”阶段，更容易冒险，因为你没有太多可以损失的东西。正如克里斯·克里斯托弗森作曲、贾尼斯·乔普林等人演唱的那首歌中所说：“自由只是一无所有的代名词。”
但如果你的海盗生涯大获全胜，你最终将赢得大笔财富和领地来实现闪电式扩张，达到“村庄”阶段、“城市”阶段和“国家”阶段。此时，即使是最顽固的海盗，也必须将海盗旗换成合法、纪律严明的海军旗帜。如果他们不这样做，组织就将陷入混乱。
最终，杰克·斯帕罗船长必须成长，开始表现得更像清醒而负责任的皮卡德船长（Captain Picard）。
这种转变可能颇具挑战性。创始人和早期员工经常抗拒改变他们的方法；毕竟，难道不是这些方法带来最初的成功吗？此外，企业家往往有叛逆倾向；天生的规则遵守者不一定总能在混乱、“快速变化和打破常规”的初创环境中表现良好。但无法实现从海盗到海军的转变则可能导致灾难。
道德海盗小注
在继续讨论之前，我们需要花费一点时间来揭开“海盗”一词的部分内涵。在书本和屏幕上，描述海盗的方式无非两种，一种是可爱的流氓，另一种是反社会罪犯。除了在电影海报上形象更突出以外，可爱的流氓有一个关键特征，那就是尽管他（她）可能质疑和打破文明社会法则，但仍坚守个人道德准则，尽量不伤害他人。可爱的流氓愿意打破规则，但仍然遵守道德。他（她）是道德的海盗或“好”海盗。相比之下，顾名思义，反社会罪犯的行为方式纯粹是自私的，他（她）打破规则，不加思索地伤害他人以牟取物质利益。
虽然初创企业及其创始人可能从道德海盗这种行为中受益，但他们绝不应像反社会罪犯一样行事。除了这种方法是违反道德的，从实际角度看，你也无法以歹徒身份建立一家改变世界的公司，而且从歧途重返主流社会非常困难。当社交媒体会迅速聚焦不道德行为，而这种行为可能会永久损害公司声誉时，情况尤为如此。一旦触犯法律，你的客户既不会原谅，也不会忘记。
评估你是道德海盗还是反社会罪犯的关键方法之一就是自问：“我是为了每个人改变规则，还是为了让自己逍遥法外？”在PayPal，我们打破了规则，但我们这样做是因为我们努力为每个人制定一套更好的规则。我们认为我们的行为是道德的，因为尽管我们在技术上可能违犯了某些银行法规的条文（我们始终认为我们不是银行，但并非每个人都同意这一点），但我们相信从长远来看，一旦我们说服世界改变规则，这些做法将是合规的，并且世界会因此变得更好。历史证明我们是对的。对我们所谓的海盗心态感到不安的各方——eBay、银行、监管机构，如今都看到了PayPal的价值。通过为每个人改变规则，我们为Square和Stripe等其他支付公司铺平了道路，而这些公司进一步完善了移动支付领域。
规则不是圣经，它们的存在是为了让世界变得更美好，因此如果你能改进规则，就应该这样做。另一方面，规则之所以存在，通常是有原因的。违反规则时你需要有谦逊之心，并认识到你可能无法了解所有后果。打破规则并不总是作弊，但它始终是高风险活动，因此需要谨慎和同情心。
如今，有一个既存在道德海盗，又存在不道德海盗的领域。这个领域就是比特币等加密货币和作为融资工具的首次代币发行（ICO）的快速发展。创造加密货币以及持有ICO的初创企业正在合法的灰色地带经营，可能会违反规则。其中一些初创企业是道德海盗，他们正在努力为每个人改变规则。还有一些初创企业则是反社会罪犯，他们只不过想在机会之窗关闭之前尽可能多捞钱，以免落于人后而遭殃。如果市场热度足够，这两种类型的初创企业都可能在短期内赚钱，但只有道德海盗才能把生意做得经久不衰，而且只有道德海盗才会对世界产生积极影响。